かなり前にドラッグ＆ドロップで登録したファイルを選択した状態で再生ボタンを押すとMMSYSTEM275エラーが発生すると報告しましたが、詳細が判明しました。
最後に登録したファイルと異なるフォルダの登録済みファイルを選択して再生ボタンを押すと発生する模様。恐らくダイアログで最後に開かれたフォルダを、再生ボタンを押したときに再生するファイルがある場所と決めうちしてるのではないでしょうか？